Сначала, вне всякого сомнения, нужно ехать во Псков (через Питер, или Москву - что хуже гораздо). Из Питера спродручнее всего на автобусе - дешевле выходит, да и выпить в дороге можно без опаски, для усиления восприятия. Иные, сказывают, ездят во Псков на электичках с пересадкой в Луге. Это ещё дешевле, поскольку ежели без билета, то весь экспедиционный расход - еда и питиё (зелие хмельное).
Во Пскове, однако ж, надо как-то ночевать. Заказать гостиницу (инет, телефон), а то и на вокзальной лавочке (ежели не турнёт патруль). Гостиниц там много (патрулей тоже). В самом Изборске имеет место быть "Гостевой дом" (на дороге, что от крепости к Словенским ключам), однако чего там и почём - мне не ведомо.
Рядом с вокзалом во Пскове есть автостанция, откуда ходят автобусы прямо в Старый Изборск - 4-5 раз в день. Езды 30 км. по старой дороге на Ригу. Есть маршрутки - но, главным образом, по выходным дням и дороже раза в два.