Кирилло-белозерский монастырь был основан в 1397 году преподобным Кириллом по прозвищу Белозёрский. Происходил он из знатного московского рода бояр Вельяминовых. Обителью Кирилл управлял более 30 лет до самой своей смерти. Первоначально был построен Успенский монастырь, затем в XVI веке рядом с ним появился малый Ивановский монастырь. В те времена монастырь был форпостом Московского государства во вражеских новгородских землях.
В 1447 в монастырь приезжал Василий II (Тёмный), находившийся до того в ссылке в Вологде. Кирилловский игумен Трифон освободил его от данного тем крёстного целования не баллотироваться вновь на московский престол. Впоследствии великий князь щедро отблагодарил монастырь.
В 1528 г. Василий III с супругой молились здесь о даровании наследника. Рождение сына - будущего Ивана IV (Грозного) связывалось ими с этим паломничеством. В дальнейшем Василий III, и позже - Иван Грозный (в 1584) стали пострижениками этого монастыря.
Монастырь богател, разрастался и несмотря на большой пожар в 1557 году стал крупнейшим каменным сооружением, уступавшим разве что Троице-Сергиевому монастырю. В 1600 году была построена первая крепостная каменная ограда с 8 башнями. Внутри стен стояло 9 каменных церквей, колокольня. Кельи и прочие хоз-постройки были деревянными.
В августе 1612 под стенами монастыря появился враг - польско-литовские интервенты. Сразу штурмовать не решились, жгли посады и разоряли окрестности. В декабре, с прибытием подкреплений решились на штурм, который был отбит монастырскими стрельцами, служками и монахами. Во время приступа был убит командовавший интервентами польский полковник Песоцкий.
В 1654-1680 были построены новые каменные стены монастыря, дошедшие до нашего времени, и монастырь стал одной из самых больших и могучих крепостей в России.
1722 в монастырь приезжал Петр I. Монастырь к тому времени был собственником 21 тысячи крестьян из 16 уездов.
В 1764 указом Екатерины II монастырь был лишён крестьян и угодий. В 1776 из монастырской слободы образован город Кириллов и в крепостной стене размещается городская и уездная тюрьма. С этого момента начинается постепенный закат монастыря, закончившийся в 1924 году его закрытием и образованием здесь музея.
Впечатления объёмные, цветные, яркие и многообразные зело, несмотря на то, что на стены и башни по зимнему времени не пускали. Зимой даже лучше, поскольку деревья не заслоняют пейзажа и по льду Сиверского озера можно пешком передвигаться легко и созерцать панорамы монастыря. Также порадовало почти полное отсутствие туристов и экскурсантов.
Зато летом много чего открыто - музеи, выставки, стены, колокольни; но бывает пропасть паломников в религиозные праздники и праздных туристов во время всяческих исторических фестивалей, коих тут по летнему времени немало бывает. Посему монастырь рекомендуется к посещению зимою и летом, семьями и в одиночку, в составе стрелецкой роты или разбойничьей ватаги...